今年夏天與費內巴切分道揚鑣之后，穆里尼奧接受老東家本菲卡的邀請重返葡萄牙國內執教本菲卡；在葡超排名第3以及晉級葡萄牙杯之后，穆里尼奧歐戰賽場還需將本菲卡帶到了歐冠附加賽。北京時間11月26日凌晨，歐冠第5輪，本菲卡來到克魯伊夫競技場對陣阿賈克斯；薩穆埃爾-達爾與巴雷羅各進一球，本菲卡2比0戰勝對手；穆里尼奧終于是時隔6年在歐冠獲得勝利。

歐冠前4輪，阿賈克斯與本菲卡狀態一樣拉胯，2隊合計一起拿到過6座歐冠冠軍，結果開賽都是尷尬的4連敗；而今夏剛從利物浦執教的海廷加也已經被阿賈克斯解雇。而穆里尼奧接手本菲卡后，歐冠連輸切爾西，紐卡和勒沃庫森；魔力鳥遭遇了尷尬的3連敗，算上在熱刺的紀錄，則是歐冠6連敗。

雙方都想終結連敗的紀錄，在狀態上還是本菲卡更勝一籌；畢竟阿賈克斯在國內賽場也是一片低迷，賈府甚至已經落后榜首的埃因霍溫14分。雙方比賽開始僅6分鐘時間，本菲卡角球進攻，薩穆埃爾-達爾二點抽射打破僵局；這也是穆里尼奧上任后球隊的首個歐冠進球。阿賈克斯全場光有64%的控球率，主要有威脅的進攻并沒有制造多少；本菲卡第90分鐘通過一次快速反擊，巴雷羅單槍匹馬低射鎖定勝局。

這樣一來本菲卡率先終結歐冠4連敗，而對于穆里尼奧而言，他個人上次在歐冠正賽中率領執教的球隊取勝還要追溯到2019年11月26日，當時他率領熱刺4-2擊敗了奧林匹亞科斯；時隔6年之后，魔力鳥又率隊在歐冠正賽中贏球。不過本菲卡剩下3輪的對手分別是那不勒斯、尤文和皇馬；穆里尼奧想要帶隊殺進附加賽的難度著實不小。

至于阿賈克斯此戰過后歐冠聯賽階段前5輪遭遇全敗，5場比賽他們僅僅打進1球卻丟了16球，凈負15球，這讓他們成為了本賽季至今歐冠成績最差的球隊。更糟糕的是，阿賈克斯在歐戰賽場已遭遇跨賽季的八連敗，創造了隊史歐戰最長連敗紀錄；這家荷蘭最為成功的球隊，目前正處在俱樂部的低谷期。